Une étape majeure dans la croissance de TiddlyWiki fut la création de GTDTiddlyWiki par Nathan Bowers. Il partit du TiddlyWiki de base et l'adapta spécifiquement pour la gestion et le suivi de tâches à l'aide de la méthodologie bien connue Getting Things Done. GTDTiddlyWiki fut un succès immédiat, salué avec enthousiasme par des sites comme LifeHacker.

Dans les années qui suivirent, TiddlyWiki continua à croître en popularité, et s'enrichit de nouvelles fonctions et possibilités. En un an, je pus trouver une indépendance financière en proposant du développement sur mesure autour de TiddlyWiki, notamment en travaillant avec un pionnier du wiki, SocialText, sur la possibilité de synchroniser des modifications avec un serveur en ligne.